"It's killing, again" siger Ian da nødvendighendes gru går op for ham, og han ser sig selv fanget af egne ambitioner. Det er filmens tematiske højdepunkt og egentlige omdrejningspunkt. Filmen viser hvordan et valg altid har konsekvenser, også når man tror man bare kan ignorere dem. Skæbne, ambitioner og drømme sammenfattes og udfordres i hvad der i bund og grund er en moralsk film.

Cassandra's Dream er Woody Allens tredje film i London og er igen en bevægelse ind i thrillergenren, som også Match Point var det. I modsætning til Match Point foregår Cassandra's Dream i Londons arbejdermiljø; vi følger brødrene Ian (Ewan McGregor) og Terry (Colin Farrell) som prøver at klare sig så godt de kan i livet. De drømmer om rigdom og succes, symboliseret og personificeret i deres onkel Howard (Tom Wilkinson). Han er rig, succesfuld og sørger for at de og deres forældre kan klare sig. Han lever livet i Los Angeles og kommer kun sjældent på besøg.

At onkel Howard er et fast omdrejningspunkt i Ian og Terrys liv understreges fra starten, da Ian og Terry køber en båd, som ligner onkel Howards - bare mindre. Det er et tydeligt billede på forholdet mellem Ian, Terry og onkel Howard - deres drømme og ambitioner er meget mindre end hans. Terry, som er spillegal, tør ikke spille om for mange penge, mens Ians investeringer ikke er særlig store - blot er par hoteller. Drømmene er dog meget større, så da onkel Howard kommer til dem for hjælp, tøver de ikke før de hører hvad det drejer sig om. Her bliver det klart for dem, hvad det kræver for at være med når drømmene bliver rigtig store.

Her adskiller de ellers uadskillelige brødre sig - Ian vil gå hele vejen for at komme væk fra livet i restauranten, mens Terry er langt mere i tvivl. En drøm er ikke bare en drøm, men noget som kan komme til at koste, og måske koste mere end man er villig til at betale. Woody Allen er god til at udforske brødrenes kvaler med prisen for deres ambitionere, og det er også her filmen egentlig skiller sig ud. Historien er velkendt fra mange tidligere thrillers og film noirs, men forskellen ligger i den vægt som skuespillet og karaktererne får.

Filmen bevæger sig langsomt men sikkert gennem historien - så langsomt at den velkendte historie glider i baggrunden, for det er ikke den som er vigtig. I stedet får både Ewan McGregor og Colin Farrell tid til at vise deres skuespilstalenter, og det fungerer rigtig godt. Det er forfriskende at se en thriller, hvor der for alvor bliver lagt vægt på karakterernes dybde, i stedet for hæsblæsende action og effekter man alligevel har set før. McGregor og Farrell spiller godt op mod hinanden, og det er en fryd at se deres indre kampe, deres tvivl og deres frustrationer.

Dermed ikke sagt, at historien ikke er fængende, for man får sympati for både Ian og Terry, og føler med dem, selv når de træffer valg man ikke selv ville træffe, eller kan se hvor katastrofale konsekvenserne bliver. Så selvom det er en moralsk fortælling om hvor slemt det kan gå når man stræber for meget efter noget man ikke kan nå, så bliver det aldrig en moraliserende film. Filmen viser sympati for brødrene og deres situation, og det er overraskende hvor godt Allen fanger arbejderklassen i London, uden at udstille dem eller dømme dem. Brødrene er aldrig karikerede, men positive karakterer som både fanges af omstændighederne og træffer nogle uheldige beslutninger i håbet om at opnå deres drømme.