Den femte sæson af Silicon Valley begynder med, at drengene fra Pied Piper får den friske start, de så desperat har brug for. Med penge i bagagen er Richard (Thomas Middleditch) og hans hold klar til at investere i nye faciliteter med nye ansatte og et ”intuitivt køkken” – det sidste er Jared (Zach Wood) meget begejsret for.

Silicon Valley handler lige så meget om det hårde arbejde ved at bygge et nyt firma, som det handler om, hvordan den proces påvirker kerneholdet, og ingen er mere ramt af de påvirkninger end Richard selv, eftersom han har meget svært ved at lede. Hans nye ansvarsområder driver ham ofte til vrede og frygt. Men med nye medlemmer i arbejderstaben begynder Pied Piper så småt at føles som et rigtigt firma, og presset ved at opretholde et budget og et helt nyt hold af tech-kyndige med store egoer, får det lidt efter lidt Richard til at få en mere og mere erratisk opførsel.

Pied Piper har altid haft pengeproblemer, så Richard er naturligvis tøvende med at bruge flere penge, end han har brug for på deres nye kontorfaciliteter. Den femte sæson åbner med netop den joke, idet han fører Jared, Dinesh (Kumail Nanjiani) og Gilfoyle (Martin Starr) ind i bygning med et inspirerende åbent kontorlandskab, og så direkte ind i et ildevarslende, hvidt oplyst rum med lavt til loftet. For selvom Richard manisk forsøger at overtale gutterne til at give ham et okay, så de kan købe rummet (fordi det er billigt), er de andre åbenlyst forfærdede. Det er så Jared, som i sidste ende snakker til sin chef og forsikrer ham om, at de med lethed har råd til et sted med vinduer og luft, hvor de kan fastholde en forbindelse til tid og sted. Jareds forsikring til Richard er mere meningsfuld end hans andre sædvanlige pep-talks, men det er også hans første skridt til at blive Richards næstkommanderende.

Richards neurose har grobund i det faktum, at Pied Piper ofte i fortiden er blevet slået i gulvet fra uventede sider, og denne sæson af Silicon Valley følger nogenlunde samme mønster, men hvor Richard denne gang skal vælge en bestemt sti at træde på, og uanset hvad han vælger, så er det både godt og skidt for ham selv og alle omkring ham. Allerede i det første afsnit kæmper han og de andre med at vælge, hvilke programmører de skal hyre til firmaet, men til sidst tager det så lang tid, at Hoolis’ overhoved, Gavin Belson (Matt Ross) ender med at hyre dem alle sammen, så Pied Piper må gå på kompromis og hyre de værste af de værste. Inden afsnittet er færdigt, er ét firma blevet købt af et andet, simpelthen absorberet, blot for at nå frem til nogle bestemte ansatte. Humoren er muligvis tør, men den er aldrig kedelig og den virker til at være uhyre realistisk.

I femte sæson ser vi også, at Gavin vender tilbage til sin naturlige ondskab, idet han endnu engang forsøger at underminere Pied Piper, og det kan kun betyde, at kampen mellem ham og Richard langtfra er forbi. Gavins frygt for at ende med at være teknologisk underdanig får hans angst til at virke ægte og ikke ondskabsfuld. Faktisk er den angst med til at humanisere ham, og på ægte Silicon Valley-manerer bliver Gavins egne neuroser understreget med glimrende tissemand-jokes, denne gang i form af f.eks. hans signatur på hans nyeste opfindelse, som mest af alt ligner en tegnet penis. Gavin, på trods af han er narcissistisk og uforstående overfor joken, indser, at han ikke længere er en del af teknologiens frontløbere, og i Silicon Valley så er forældelse lige så slemt som fejltagelser.

Denne nye sæson af Silicon Valley er den første uden Erlich, som blev spillet af T. J. Miller. Med det håb at han kan eje Erlichs ejendom og hans aktier i Pied Piper, ender Jian-Yang (Jimmy O. Yang) med at forfalske sin bedste fjendes død ved at kremere en gris og bringer asken til en retssal, naturligvis i en kæmpe, overdimensioneret spand. Det er højst usandsynligt, at en dommer ville falde for sådan et trick, men det passer med seriens vidunderligt unikke galskab og den form for barnlige humor, som kun genier kan finde på.

Sæson fem beviser tydeligt, at seriens nørdede hovedpersoner med lethed kan holde skansen uden T. J. Miller, og det lige fra Richards ekstreme nerver, Dineshs vedvarende usikkerheder om altid at komme på andenpladsen efter Gilfoyle, Jareds kærlighed for Julia Roberts-film, til Gilfoyles ekstremt irriterende lyd når hver gang værdien for Bitcoins fluktuerer. Serien er stadig i stand til at udøve humor på højt plan, hver gang karaktererne bliver desperate efter at holde hovedet oven vande.